Nascut el 1990 a Múnic, el baix-baríton Matthias Winckhler va començar la seva formació musical a l’Acadèmia Vocal de Baviera i va estudiar cant a la Universitat Mozarteum de Salzburg, a més d’interpretació de lied amb Wolfgang Holzmair.

El 2017 va ser guardonat amb el premi de promoció artística Trude Eipperle Rieger. El 2014 va aconseguir el primer premi del Concurs Internacional Mozart de Salzburg, així com el premi especial de la Fundació Mozarteum. També va guanyar el Concurs Internacional Johann Sebastian Bach de Leipzig el 2012, el Concurs Nacional de Veu Júnior de Berlín el 2010 i el Concurs de Duos de Lied de Schubert de Dortmund el 2014.

Matthias Winckhler col·labora habitualment amb directors com ara Giovanni Antonini, Karl-Friedrich Beringer, Fabio Bonizzoni, Reinhard Goebel, Hans Graf, Matthew Halls, Pablo Heras-Casado, Enoch zu Guttenberg, Günter Jena, Gianandrea Noseda, Ralf Otto, Vassili Petrenko, Ivan Repušić, Helmuth Rilling, Jordi Savall, Andreas Spering, Christoph Spering, Masaaki Suzuki i Jos van Veldhoven. Ha ofert concerts amb orquestres i ensembles com l’Akademie für Alte Musik de Berlín, l’Orquestra Filharmònica de Viena, la Camerata de Salzburg, l’Orquestra del Mozarteum de Salzburg, l’Orquestra Filharmònica de Dresden, l’Orquestra Filharmònica Estatal d’Hamburg, la Nederlandse Bachvereniging, el Bach Collegium Japan i la Filharmònica d’Oslo. Com a concertista convidat ha tingut l’oportunitat d’actuar en nombrosos festivals de renom, com el Festival de Salzburg, el Festival d’Estiu de Kissingen, el Bachfest de Leipzig, les Setmanes Bach de Turíngia i la Setmana de Mozart de Salzburg.

El lied és un altre dels gèneres en què destaca especialment Winckhler, que sovint protagonitza recitals amb els pianistes Marcelo Amaral, Bernadette Bartos, Tobias Krampen, Verena Metzger i Jan-Philip Schulze. En el camp de la música contemporània, ha col·laborat amb compositors com ara Nikolaus Brass, Friedrich Cerha, Manfred Trojahn i Gerhard Wimberger, en alguns casos en estrenes mundials.