Nacido en 1990 en Múnich, el bajo-barítono Matthias Winckhler comenzó su formación musical en la Academia Vocal de Baviera, y continuó estudiando canto en la Universidad Mozarteum de Salzburgo, así como interpretación de lied con Wolfgang Holzmair.
En 2017 fue galardonado con el premio de promoción artística Trude Eipperle Rieger. En 2014 obtuvo el primer premio en el Concurso Internacional Mozart de Salzburgo, así como el premio especial de la Fundación Mozarteum. También fue galardonado en el Concurso Internacional Johann Sebastian Bach de Leipzig en 2012, en el Concurso Nacional de Voces Jóvenes de Berlín en 2010 y en el Concurso de Dúos de Lied de Schubert de Dortmund en 2014.
Matthias Winckhler actúa habitualmente con directores como Giovanni Antonini, Karl-Friedrich Beringer, Fabio Bonizzoni, Reinhard Goebel, Hans Graf, Matthew Halls, Pablo Heras-Casado, Enoch zu Guttenberg, Günter Jena, Gianandrea Noseda, Ralf Otto, Vasili Petrenko, Ivan Repušić, Helmuth Rilling, Jordi Savall, Andreas Spering, Christoph Spering, Masaaki Suzuki y Jos van Veldhoven. Ha ofrecido conciertos con orquestas y conjuntos como la Akademie für Alte Musik de Berlín, la Filarmónica de Viena, la Camerata de Salzburgo, la Orquesta del Mozarteum de Salzburgo, la Filarmónica de Dresde, la Orquesta Filarmónica Estatal de Hamburgo, la Nederlandse Bachvereniging, el Bach Collegium Japan y la Filarmónica de Oslo. Sus apariciones como concertista invitado le han llevado a actuar en numerosos festivales de renombre, como el Festival de Salzburgo, el Festival de Verano de Kissingen, el Bachfest de Leipzig, las Semanas Bach de Turingia y la Semana Mozart de Salzburgo.
El género del lied es otro de los puntos fuertes de Winckhler como intérprete, y ofrece frecuentes recitales de canto con los pianistas Marcelo Amaral, Bernadette Bartos, Tobias Krampen, Verena Metzger y Jan Philip Schulze. En música contemporánea ha colaborado con compositores como Nikolaus Brass, Friedrich Cerha, Manfred Trojahn y Gerhard Wimberger, con varios estrenos mundiales.
